Lungo la strada che collega Montefortino e Montemonaco è presente un bivio che, se imboccato, conduce alla Pieve di Sant'Angelo in Montespino.

La Pieve di Sant'Angelo in Montespino è una chiesa romanica che sorge in vetta al Montespino.
Il documento più antico che parla della suddetta chiesa è datato 977.

La chiesa, in passato, era custodita dal Pievano, il quale, oltre che esercitare il potere di governare su tutte le piccole chiese che sottostavano alla Pieve di Sant'Angelo in Montespino, custodiva e vigilava il tempio monumentale e faceva lavorare il patrimonio terriero del beneficio parrocchiale.

Nel 1308, dopo un atto vandalico subìto dal Pievano, egli fu costretto ad abbandonare la chiesa e trovò rifugio a Montefortino dove, negli anni 1328-1330, organizzò la difesa contro gli assalti contro il paese.

Oggi la Chiesa viene aperta qualche giorno d'estate per visite turistiche e per celebrare messa.

Riguardo la Pieve di Sant'Angelo in Montespino ci sono due leggende.
La prima narra che al suo interno erano presenti 18 colonne, ognuna delle quali era dedicata ad una malattia. Si dice che chi soffrisse di uno dei dolori rappresentati dovesse andare a toccare la colonna al male dedicata, partecipare alla messa e, durante di essa, recitare il Padre Nostro.

La seconda leggenda ci racconta che, nel piano inferiore della chiesa, ci sia sempre un rospo. La cosa strana della presenza di questo animale riguarda il fatto che non potendo uscire dalla chiesa per nutrirsi, nessuno sa come sia possibile che possa vivere all'interno della Pieve di Sant'Angelo in Montespino.

Per accedere alla Chiesa è necessario scendere 2 scalini, non è presente la rampa per persone con disabilità.